Il Centro Direzionale di Milano è un quartiere a carattere terziario posto a nord del centro cittadino, fra le due importanti stazioni ferroviarie Centrale e Porta Garibaldi.
La sua attuale estensione territoriale ricalca il quartiere proposto, ma mai completamente realizzato nel piano regolatore del 1953.
Il Centro Direzionale di Milano era previsto nel piano regolatore del 1953 come risposta alla continua terziarizzazione del centro e ai relativi problemi di congestione del traffico automobilistico.
Venne localizzato fra la Stazione Centrale e la futura Stazione di Porta Garibaldi, che si sarebbe ottenuta con l'arretramento della vecchia stazione di Porta Nuova. Secondo gli intenti dell'epoca doveva configurarsi come il baricentro dell'hinterland milanese, persino dell'intera Regione.
I punti di forza di questo progetto sarebbero dovuti essere:
- l'incrocio dei due assi attrezzati, vere e proprie autostrade urbane che avrebbero tagliato la città (mai realizzati);
- una linea metropolitana (attuale M2);
- una nuova stazione ferroviaria collegata alle linee regionali delle Ferrovie dello Stato (attuale Porta Garibaldi FS);
- le Linee celeri della Brianza (mai realizzate).
La realizzazione di queste infrastrutture avrebbe reso massima l'accessibilità al sito, sia sulla scala cittadina che su quella regionale.
Il Centro Direzionale avrebbe tratto il proprio spazio vitale, oltre che dall'arretramento della stazione di Porta Nuova, dalla demolizione di interi isolati e pezzi di quartiere ricadenti nelle aree interessate dal piano. Contestualmente a ciò vennero portati avanti pesanti sventramenti nella zona della Stazione Centrale, di Porta Nuova e di Porta Garibaldi. Corso Como venne praticamente demolito per metà e analoga sorte toccò agli edifici nei dintorni di via Borsieri, presso il quartiere Isola, laddove sarebbe dovuto sorgere il nuovo asse attrezzato, di cui il cavalcavia Bussa, sopra la Stazione di Porta Garibaldi costituisce l'unico spezzone.
Il piano particolareggiato venne pubblicato in due versioni nel 1955 e nel 1962, ma la sua attuazione risultò particolarmente faticosa, tanto da arrestarsi del tutto alla fine degli anni sessanta, soprattutto a causa dell'assenza di normative che limitassero l'ulteriore espansione del terziario nel centro storico, che proseguì inesorabilmente per tutti i decenni successivi.
La forte ostilità al progetto degli abitanti dei vari quartieri e l'insostenibile costo degli espropri portò inoltre il Comune a bloccare ulteriori sventramenti e ad abbandonare la realizzazione degli assi attrezzati.
I frutti migliori di quegli anni furono sicuramente grattacieli come il Grattacielo Pirelli, la Torre Galfa o anche la stessa Torre Servizi Tecnici Comunali. Tuttavia la qualità architettonica complessiva dei molti altri interventi portati avanti contestualmente al piano e il disastro urbanistico del tessuto in cui si inserirono fecero di tutta l'area una zona altamente disorganica, caratterizzata da ampi fuori scala, con strade relativamente strette sulle quali sorgono edificazioni assolutamente fuori contesto.
A questo scenario s'aggiunge poi quello delle vaste aree vuote e degradate rimaste inedificate per decenni. Emblema di ciò era l'area dove era sorta la stazione di Porta Nuova, parzialmente occupata dal Luna Park delle Varesine.
L'area ex-Varesine negli anni Settanta, sullo sfondo il lunapark, la torre Breda e la cupola della chiesa di san Gioachimo. Nel 1978 una variante al piano regolatore sancì il definitivo abbandono del progetto, definendo genericamente le aree "di interesse pubblico", sostanzialmente impedendo qualsiasi edificazione o sviluppo della zona.
Dopo decenni di incuria, nel 2004 l'Amministrazione Comunale approvò un vasto e rivoluzionario progetto di riqualificazione noto come Progetto Porta Nuova.
Tale intervento ha visto l'edificazione di un complesso di grattacieli a carattere terziario nella zona antistante la stazione Garibaldi connesso agli edifici residenziali e terziari dell'area ex-Varesine e a quelli ricavati dalle aree dismesse nel quartiere Isola.
Fulcro sociale dell'intero quartiere sono diventate piazza Gae Aulenti e i Giardini di Porta Nuova.
Oltre agli edifici più imponenti e iconici, come la Torre Unicredit, la Torre Diamante, il Bosco Verticale, la Torre Solaria e il vicino Palazzo Lombardia, il progetto ha comportato una radicale opera di urbanizzazione di tutto il Centro Direzionale e buona parte dei quartieri vicini atta a ricucire il tessuto cittadino, compromesso per molto tempo.